Auch wenn Sizilien heute (und schon seit römischer Zeit) eine italienische Insel (mit einer kurzen normannischen Episode) ist, geht die erste dauerhafte Besiedlung auf die Griechen zurück, die die jungsteinzeitliche Siedlung Taormina als Stützpunkt auf Sizilien schon in vor-römischer Zeit ausgebaut hatten.
Das antike (griechische) Theater ist leider nicht erhalten geblieben, so dass die heute zu besichtigenden Ruinen aus römischer Zeit stammen.
Die Altstadt von Taormina hingegen ist eine wilde Mischung aus maurischem, gotischem und römischen Stil, die jedoch an keiner Stelle „fehl am Platze“ wirkt.
Zwar merkt man der Stadt die touristische Ausrichtung an – jedoch bei weitem nicht so aufdringlich wie in Neapel. Auch ist die Stadt nicht so heruntergekommen und vernachlässigt wie die Hauptstadt Kampaniens.